Perbezaan utama antara penambahan Michael dan anulasi Robinson ialah penambahan Michael membentuk sebatian alifatik, manakala anulasi Robinson membentuk struktur cincin.
Secara keseluruhan, penambahan Michael dan pelupusan Robinson ialah tindak balas sintesis organik. Kedua-dua tindak balas ini berada di bawah kategori tindak balas penambahan kerana kedua-dua tindak balas ini melibatkan penambahan dua sebatian bersama-sama, memberikan sebatian berbeza sebagai hasil akhir.
Apakah Michael Addition?
Tindak balas Michael ialah penambahan nukleofilik nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu. Tambahan pula, ini adalah kaedah yang paling sesuai untuk pembentukan ringan ikatan karbon-karbon. Pada asalnya, tindak balas ini ditakrifkan oleh saintis Arthur Michael. Reaksi adalah seperti berikut:
Rajah 01: Reaksi Michael
R dan R’ nukleofil ialah kumpulan penarik elektron, iaitu kumpulan asil dan siano. B ialah bes yang menyediakan medium untuk tindak balas semasa terlibat dalam tindak balas. Selain itu, substituen R'' pada α, β-tak tepu sebatian dipanggil "Michael akseptor", dan biasanya, ia adalah kumpulan keton. Tetapi kadangkala ia adalah kumpulan nitro. Tambahan pula, mekanisme tindak balas untuk penambahan Michael adalah seperti berikut:
Rajah 02: Mekanisme untuk Reaksi Penambahan Michael
Apakah Robinson Annulation?
Annulasi Robinson ialah tindak balas organik di mana struktur cincin terbentuk melalui pembentukan tiga ikatan C-C baharu. Selain itu, bahan tindak balas tindak balas ini ialah keton dan metil vinil keton. Selanjutnya, tindak balas ini termasuk penambahan Michael diikuti oleh pemeluwapan aldol. Tambahan pula, ia sangat berguna dalam pembentukan struktur cincin bercantum. Reaksi adalah seperti berikut:
Rajah 03: Reaksi Annulasi Robinson
Selanjutnya, reaksi ini pertama kali diterbitkan oleh William Rapson dan Robert Robinson.
Rajah 04: Mekanisme Annulasi Robinson
Rajah di atas menunjukkan mekanisme pembatalan Robinson. Di sini, tindak balas bermula dengan serangan nukleofilik keton pada vinil keton, yang menghasilkan penambahan Michael perantaraan. Selepas itu, penutupan cincin jenis aldol berlaku, yang membawa kepada pembentukan alkohol keto, yang kemudiannya mengalami dehidrasi, menghasilkan produk anulasi.
Apakah Perbezaan Antara Michael Addition dan Robinson Annulation?
Tindak balas Michael ialah penambahan nukleofilik nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu manakala anulasi Robinson ialah tindak balas organik di mana struktur cincin terbentuk melalui pembentukan tiga ikatan C-C baharu. Oleh itu, perbezaan utama antara penambahan Michael dan anulasi Robinson ialah penambahan Michael membentuk sebatian alifatik, manakala anulasi Robinson membentuk struktur cincin.
Selain itu, penambahan Michael penting untuk pembentukan ikatan C-C ringan manakala tindak balas Robinson adalah penting dalam membentuk struktur gelang bercantum.
Di bawah maklumat grafik menunjukkan lebih banyak butiran tentang perbezaan antara penambahan Michael dan pembatalan Robinson.
Ringkasan – Michael Addition lwn Robinson Annulation
Tindak balas Michael ialah penambahan nukleofilik nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu manakala anulasi Robinson ialah tindak balas organik di mana struktur cincin terbentuk melalui pembentukan tiga ikatan C-C baharu. Perbezaan utama antara penambahan Michael dan anulasi Robinson ialah penambahan Michael membentuk sebatian alifatik, manakala anulasi Robinson membentuk struktur cincin.
