Perbezaan utama antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann ialah tindak balas pemeluwapan Claisen ialah sejenis tindak balas gandingan manakala tindak balas pemeluwapan Dieckmann ialah sejenis tindak balas pembentukan cincin.
Tindak balas pemeluwapan dalam kimia ialah tindak balas kimia di mana molekul air atau alkohol terbentuk sebagai hasil sampingan tindak balas. Molekul air/alkohol ini terbentuk daripada gabungan atom hidrogen dan kumpulan –OH, yang berasal daripada dua molekul berbeza yang bertindak balas antara satu sama lain.
Apakah itu Pemeluwapan Claisen?
Claisen kondensasi ialah sejenis tindak balas gandingan di mana ikatan karbon-karbon terbentuk antara dua ester atau ester dan sebatian karbonil. Tindak balas ini berlaku dengan kehadiran bes yang kuat yang menghasilkan ester beta-keto atau beta-diketone. Reaksi itu dinamakan sempena saintis Rainer Ludwig Claisen. Formula tindak balas am adalah seperti berikut:
Rajah 01: Persamaan Kimia untuk Pemeluwapan Claisen
Terdapat beberapa keperluan untuk tindak balas ini berlaku. Satu keperluan ialah perlu ada sekurang-kurangnya satu reagen yang boleh dienolis. Dalam erti kata lain, sekurang-kurangnya satu bahan tindak balas mesti mempunyai proton alfa dan proton ini sepatutnya boleh mengalami deprotonasi, membentuk anion enolat. Terdapat beberapa kombinasi sebatian karbonil boleh enolis dan tidak boleh dinoliskan yang boleh menjalani tindak balas pemeluwapan Claisen. Faktor lain sebagai tambahan kepada keperluan ini ialah asas kuat tidak boleh mengganggu tindak balas Claisen melalui penggantian nukleofilik atau penambahan dengan atom karbon karbonil. Keperluan lain ialah proton alkoksi ester, yang mestilah kumpulan keluar yang agak baik.
Apakah itu Dieckmann Condensation?
Kondensasi Dieckmann ialah sejenis tindak balas membentuk cincin di mana diester bertindak balas untuk memberikan ester beta-keto. Oleh itu, ia adalah tindak balas kimia intramolekul dan ia dinamakan sempena saintis Jerman W alter Dieckmann. Ini adalah tindak balas intramolekul yang bersamaan dengan pemeluwapan Claisen, yang merupakan tindak balas antara molekul. Formula tindak balas am untuk tindak balas ini adalah seperti berikut:
Rajah 02: Tindak balas Pemeluwapan Dieckmann
Apabila mempertimbangkan mekanisme tindak balas tindak balas pemeluwapan Dieckmann, ia melibatkan penyahprotonan ester pada kedudukan alfa yang menghasilkan ion enolat yang boleh mengalami serangan nukleofilik 5-exo-trig, memberikan enol kitaran. Walau bagaimanapun, protonasi produk ini dengan asid Bronsted-Lowry menjana semula ester beta-keto. Dalam tindak balas ini, cincin lima dan enam anggota terbentuk kerana kestabilan sterik. Contohnya, 1, 6-diester boleh membentuk cincin ester beta-keto lima anggota manakala 1, 7-diester membentuk cincin ester beta-keto enam anggota.
Apakah Perbezaan Antara Kondensasi Claisen dan Dieckmann?
Claisen kondensasi ialah sejenis tindak balas gandingan di mana ikatan karbon-karbon terbentuk antara dua ester atau ester dan sebatian karbonil. Pemeluwapan Dieckmann ialah sejenis tindak balas membentuk cincin di mana diester bertindak balas untuk memberikan ester beta-keto. Oleh itu, perbezaan utama antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann ialah tindak balas pemeluwapan Claisen ialah sejenis tindak balas gandingan, manakala tindak balas pemeluwapan Dieckmann ialah sejenis tindak balas pembentukan cincin.
Di bawah maklumat grafik menyenaraikan butiran lanjut tentang perbezaan antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann.
Ringkasan – Pemeluwapan Claisen lwn Dieckmann
Kondensasi Claisen dan pemeluwapan Dieckmann ialah jenis tindak balas pemeluwapan di mana air/alkohol terbentuk sebagai hasil sampingan tindak balas. Perbezaan utama antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann ialah tindak balas pemeluwapan Claisen ialah sejenis tindak balas gandingan manakala tindak balas pemeluwapan Dieckmann ialah sejenis tindak balas pembentukan cincin.
