Perbezaan Utama – Reaksi SN2 lwn E2
Perbezaan utama antara tindak balas SN2 dan E2 ialah tindak balas SN2 ialah tindak balas penggantian nukleofilik manakala tindak balas E2 ialah tindak balas penyingkiran. Tindak balas ini sangat penting dalam kimia organik kerana pembentukan sebatian organik yang berbeza diterangkan oleh tindak balas ini.
Terdapat dua jenis tindak balas penggantian nukleofilik dinamakan sebagai tindak balas SN1 dan tindak balas SN2 yang berbeza antara satu sama lain berdasarkan bilangan langkah yang terlibat dalam setiap mekanisme. Walau bagaimanapun, kedua-dua mekanisme ini termasuk penggantian kumpulan berfungsi dalam sebatian organik dengan nukleofil. Terdapat dua jenis tindak balas penyingkiran yang dinamakan sebagai tindak balas E1 dan E2. Tindak balas ini memberikan mekanisme penyingkiran kumpulan berfungsi daripada sebatian organik.
Apakah itu Reaksi SN2?
Tindak balas SN2 ialah tindak balas penggantian nukleofilik yang bersifat dwimolekul. Tindak balas SN2 adalah tindak balas satu langkah. Ini bermakna pemecahan ikatan dan pembentukan ikatan berlaku dalam langkah yang sama. Tindak balas adalah dwimolekul kerana terdapat dua molekul yang terlibat dalam langkah penentu kadar tindak balas SN2.
Tindak balas SN2 berlaku di pusat karbon sp3 alifatik dengan kumpulan meninggalkan stabil yang dilekatkan pada pusat karbon ini. Kumpulan yang meninggalkan ini lebih elektronegatif daripada karbon. Selalunya, kumpulan yang meninggalkan ialah atom halida kerana halida sangat elektronegatif dan stabil.
Tindak balas SN2 berlaku dalam atom karbon tertukar primer dan sekunder kerana halangan sterik menghalang struktur tertiari daripada melalui mekanisme SN2. Jika terdapat kumpulan besar di sekeliling pusat karbon (yang menyebabkan halangan sterik), maka perantaraan karbokation akan terbentuk. Ini membawa kepada tindak balas SN1 dan bukannya tindak balas SN2.
Rajah 01: Mekanisme Reaksi SN2
Kadar tindak balas SN2 bergantung kepada pelbagai faktor; kekuatan nukleofilik menentukan kadar tindak balas kerana halangan sterik mempengaruhi kekuatan nukleofilik. Pelarut yang digunakan dalam tindak balas juga mempengaruhi kadar tindak balas; pelarut aprotik polar lebih disukai untuk tindak balas SN2. Jika kumpulan yang meninggalkan adalah sangat stabil, ia juga mempengaruhi kadar tindak balas SN2.
Apakah itu Reaksi E2?
Tindak balas E2 ialah tindak balas penyingkiran dalam kimia organik, yang merupakan tindak balas dwimolekul. Tindak balas ini dikenali sebagai tindak balas bimolekul kerana langkah penentu kadar tindak balas melibatkan dua molekul bahan tindak balas. Walau bagaimanapun, tindak balas E2 adalah tindak balas satu langkah. Ini bermakna pemecahan ikatan dan pembentukan ikatan berlaku dalam langkah yang sama. Sebaliknya, tindak balas E1 ialah tindak balas dua langkah.
Terdapat keadaan peralihan tunggal dalam tindak balas E2. Dalam tindak balas ini, kumpulan berfungsi atau substituen dikeluarkan daripada sebatian organik manakala ikatan berganda terbentuk. Oleh itu, tindak balas E2 menyebabkan ketidaktepuan ikatan kimia tepu. Tindak balas jenis ini sering dijumpai dalam alkil halida. Pada asasnya, alkil halida primer bersama beberapa halida sekunder mengalami tindak balas E2.
Tindak balas E2 berlaku dengan kehadiran bes yang kuat. Kemudian langkah penentu kadar tindak balas E2 merangkumi kedua-dua substrat (sebatian organik permulaan) dan bes sebagai bahan tindak balas (ini menjadikannya tindak balas dwimolekul).
Rajah 02: Mekanisme Reaksi E2
Faktor utama yang mempengaruhi kadar tindak balas tindak balas E2 ialah kekuatan asas (lebih besar kekuatan asas, lebih tinggi kadar tindak balas), jenis pelarut (pelarut protik polar lebih disukai), kestabilan meninggalkan kumpulan (lebih tinggi kestabilan kumpulan keluar, lebih tinggi kadar tindak balas), dsb.
Apakah Persamaan Antara Reaksi SN2 dan E2?
- Tindak balas SN2 dan E2 ialah tindak balas dwimolekul.
- Kedua-dua tindak balas adalah tindak balas satu langkah.
- Kedua-dua tindak balas adalah biasa dalam struktur primer dan sekunder sebatian organik.
Apakah Perbezaan Antara Reaksi SN2 dan E2?
SN2 lwn E2 Reaksi |
|
| Tindak balas SN2 ialah tindak balas penggantian nukleofilik yang bersifat dwimolekul. | Tindak balas E2 ialah tindak balas penyingkiran dalam kimia organik yang merupakan tindak balas dwimolekul. |
| Alam Semulajadi | |
| Tindak balas SN2 ialah tindak balas penggantian. | Tindak balas E2 ialah tindak balas penyingkiran. |
| Nukleofil | |
| Tindak balas SN2 memerlukan nukleofil. | Tindak balas E2 tidak memerlukan nukleofil. |
| Asas | |
| Tindak balas SN2 tidak memerlukan asas pada asasnya. | Tindak balas E2 memerlukan asas yang kuat. |
| Jenis Pelarut | |
| Tindak balas SN2 lebih suka pelarut aprotik polar. | Tindak balas E2 lebih suka pelarut protik polar. |
| Faktor yang Mempengaruhi Kadar Reaksi | |
| Kadar tindak balas SN2 ditentukan oleh kekuatan nukleofilik, jenis pelarut, kestabilan kumpulan yang meninggalkan, dsb. | Kadar tindak balas E2 ditentukan oleh kekuatan asas, jenis pelarut, kestabilan kumpulan yang meninggalkan, dsb. |
Ringkasan – Reaksi SN2 lwn E2
Tindak balas SN2 dan tindak balas E2 sangat biasa dalam kimia organik. Tindak balas SN2 ialah satu langkah, bimolekul, tindak balas penggantian nukleofilik. Tindak balas E2 ialah satu langkah, bimolekul, tindak balas penyingkiran. Perbezaan antara tindak balas SN2 dan E2 ialah tindak balas SN2 ialah tindak balas penggantian nukleofilik manakala tindak balas E2 ialah tindak balas penyingkiran.
