Perbezaan Antara Reaksi SN1 dan SN2

2024 Pengarang: Alex Aldridge | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-17 13:46

Perbezaan Utama – Reaksi SN1 lwn SN2

Tindak balas SN1 dan SN2 ialah tindak balas penggantian nukleofilik dan paling biasa ditemui dalam Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 merujuk kepada dua mekanisme tindak balas. Simbol SN bermaksud "penggantian nukleofilik". Walaupun kedua-dua SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka mempunyai banyak perbezaan termasuk mekanisme tindak balas, nukleofil dan pelarut yang mengambil bahagian dalam tindak balas, dan faktor yang mempengaruhi langkah penentuan kadar. Perbezaan utama antara tindak balas SN1 dan SN2 ialah tindak balas SN₁ mempunyai beberapa langkah manakala SN_{2 tindak balas hanya mempunyai satu langkah.}

Apakah itu Reaksi SN1?

Dalam tindak balas SN1, 1 menunjukkan bahawa langkah penentu kadar adalah unimolekul. Oleh itu, tindak balas mempunyai pergantungan tertib pertama pada elektrofil dan pergantungan tertib sifar pada nukleofil. Karbokation terbentuk sebagai perantaraan dalam tindak balas ini dan tindak balas jenis ini biasanya berlaku dalam alkohol sekunder dan tertier. Tindak balas SN1 mempunyai tiga langkah.

1. Pembentukan karbokation dengan mengalih keluar kumpulan yang meninggalkan.



2. Tindak balas antara karbokation dan nukleofil (serangan nukleofilik).



3. Ini berlaku hanya apabila nukleofil ialah sebatian neutral (pelarut).

Apakah itu Reaksi SN2?

Dalam tindak balas SN2, satu ikatan terputus, dan satu ikatan terbentuk secara serentak. Dalam erti kata lain, ini melibatkan anjakan kumpulan yang meninggalkan oleh nukleofil. Tindak balas ini berlaku dengan baik dalam metil dan alkil halida primer manakala sangat perlahan dalam alkil halida tertier kerana serangan bahagian belakang disekat oleh kumpulan besar.

Mekanisme umum untuk tindak balas SN2 boleh diterangkan seperti berikut.

Apakah perbezaan antara Reaksi SN1 dan SN2?

Ciri-ciri Reaksi SN1 dan SN2:

Mekanisme:

SN1 Reaksi: SN_{1 tindak balas mempunyai beberapa langkah; ia bermula dengan penyingkiran kumpulan yang meninggalkan, menghasilkan karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil.}

SN2 Reaksi: SN_{2 tindak balas ialah tindak balas satu langkah di mana kedua-dua nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kadar. Oleh itu, kepekatan substrat dan kepekatan nukleofil akan mempengaruhi kepada langkah penentu kadar.}

Halangan tindak balas:

SN1 Reaksi: Langkah pertama tindak balas SN1 ialah mengeluarkan kumpulan yang meninggalkan untuk memberikan karbokation. Kadar tindak balas adalah berkadar dengan kestabilan karbokation. Oleh itu, pembentukan karbokation adalah penghalang terbesar dalam tindak balas SN1. Kestabilan karbokation meningkat dengan bilangan substituen dan resonans. Karbokation tertiari adalah yang paling stabil dan karbokation primer adalah yang paling tidak stabil (tertiary > sekunder > primer).

Tindak Balas SN2: Halangan sterik ialah penghalang dalam tindak balas SN_{2 kerana ia diteruskan melalui serangan bahagian belakang. Ini berlaku hanya jika orbital kosong boleh diakses. Apabila lebih banyak kumpulan melekat pada kumpulan yang meninggalkan, ia memperlahankan tindak balas. Jadi tindak balas terpantas berlaku dalam pembentukan karbokation primer manakala yang paling perlahan adalah dalam karbokation tertier (terpantas primer > sekunder > tertier -paling perlahan).}

Nukleofil:

SN1 Reaksi: SN₁tindak balas memerlukan nukleofil lemah; ia adalah pelarut neutral seperti CH₃OH, H₂O dan CH₃CH 2_OH.

SN2 Reaksi: SN₂ tindak balas memerlukan nukleofil yang kuat. Dalam erti kata lain, ia adalah nukleofil bercas negatif sepertiCH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– dan HO^–.

Pelarut:

SN1 Tindak balas: Tindak balas SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya ialah air, alkohol, dan asid karboksilik. Mereka juga boleh bertindak sebagai nukleofil untuk tindak balas.

Tindak balas SN2: Tindak balas SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO dan asetonitril.

Definisi:

Nukleofil: spesies kimia yang mendermakan pasangan elektron kepada elektrofil untuk membentuk ikatan kimia berhubung dengan tindak balas.

Elektrofil: reagen tertarik kepada elektron, ia adalah spesies bercas positif atau neutral yang mempunyai orbital kosong yang tertarik ke pusat kaya elektron.