Perbezaan utama antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah penyusunan semula Hofmann menerangkan penukaran amida primer kepada amina primer manakala penyusunan semula Curtius menerangkan penukaran asil azida kepada isosianat.
Tindak balas penyusunan semula ialah tindak balas penukaran kimia di mana satu sebatian kimia bertukar kepada sebatian berbeza yang lebih stabil daripada sebatian asal. Penyusunan semula Hofmann dan Curtius adalah dua jenis tindak balas kimia organik yang mempunyai banyak aplikasi dalam proses sintesis kimia. Reaksi Hofmann telah dibangunkan dan dinamakan sempena saintis August Wilhelm Von Hofmann manakala tindak balas penyusunan semula Curtius dinamakan sempena Theodor Curtius.
Apakah Penyusunan Semula Hofmann?
Penyusunan semula Hofmann ialah sejenis tindak balas kimia yang menerangkan penukaran amida primer kepada amina primer dengan lebih sedikit atom karbon. Reaksi ini dinamakan sempena August Wilhelm Von Hofmann. Kadang-kadang, kami memanggilnya kemerosotan Hofmann juga. Formula umum untuk tindak balas penyusunan semula Hofmann adalah seperti berikut:
Rajah 01: Penyusunan Semula Hofmann
Tindak balas penyusunan semula Hofmann bermula dengan tindak balas bromin dengan natrium hidroksida, yang membentuk natrium hipobromit (tindak balas in situ) yang boleh mengubah amida primer menjadi molekul isosianat perantaraan. Kemudian sebatian isosianat perantaraan ini mengalami hidrolisis untuk memberikan amina primer. Semasa penyusunan semula ini, molekul karbon dioksida dibebaskan. Oleh itu, produk akhir kekurangan satu atom karbon jika dibandingkan dengan bilangan atom karbon dalam molekul asal.
Apakah Penyusunan Semula Curtius?
Penyusunan semula Curtius ialah sejenis tindak balas kimia di mana asil azida bertukar menjadi isosianat. Tindak balas ini telah dibangunkan oleh Theodor Curtius pada tahun 1885. Ia adalah tindak balas penguraian terma. Tindak balas ini melibatkan kehilangan molekul gas nitrogen. Selepas penukaran ini, molekul isosianat mengalami serangan oleh pelbagai nukleofil - cth. air, alkohol, dan amina. Serangan nukleofilik ini menghasilkan amina primer, karbamat, atau derivatif urea. Formula umum adalah seperti berikut:
Rajah 02: Penyusunan Semula Curtius
Asil azida terbentuk daripada tindak balas asid klorida atau anhidrida dengan natrium azida atau trimetilsilil azida. Lazimnya, penyusunan semula Curtius dianggap sebagai proses dua langkah. Kehilangan gas nitrogen membentuk asil nitriena. Dan, tindak balas ini diikuti dengan penghijrahan kumpulan-R untuk memberikan isosian. Walau bagaimanapun, menurut kajian penyelidikan baru-baru ini, penguraian terma asil azida adalah proses bersepadu di mana kedua-dua langkah yang disebutkan di atas berlaku bersama-sama. Ini berlaku kerana ketiadaan sebarang sisipan nitrena atau hasil sampingan tambahan yang diperhatikan atau diasingkan dalam tindak balas.
Apakah Perbezaan Antara Penyusunan Semula Hofmann dan Curtius?
Tindak balas penyusunan semula ialah tindak balas kimia yang menukarkan badan karbon sebatian kepada struktur berbeza yang merupakan isomer sebatian asal. Perbezaan utama antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah penyusunan semula Hofmann menerangkan penukaran amida primer kepada amina primer manakala penyusunan semula Curtius menerangkan penukaran asil azida kepada isosianat.
Di bawah maklumat grafik menjadualkan perbezaan antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius.
Ringkasan – Penyusunan Semula Hofmann lwn Curtius
Penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah dua jenis tindak balas penyusunan semula kimia. Perbezaan utama antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah penyusunan semula Hofmann menerangkan penukaran amida primer kepada amina primer manakala penyusunan semula Curtius menerangkan penukaran asil azida kepada isosianat.
