Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig ialah tindak balas Wittig membentuk alkena sebagai hasil akhir manakala penyusunan semula Wittig membentuk alkohol atau keton yang sepadan sebagai produk akhir.
Tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig sangat penting dalam kimia organik untuk proses sintetik. Penyusunan semula berlaku selepas tindak balas untuk membentuk produk akhir yang paling stabil.
Apakah itu Wittig Reaction?
Dalam kimia organik, tindak balas Wittig ialah sejenis tindak balas gandingan di mana aldehid atau keton bertindak balas dengan fosfonium ylid, membentuk alkena. Kita boleh menamakan tindak balas ini sebagai tindak balas olefinasi Wittig kerana ia membentuk olefin sebagai produk akhir. Lebih-lebih lagi, tindak balas ini dinamakan sempena saintis Georg Wittig. Reagen utama dalam tindak balas ini ialah fosfonium ylide - kita boleh menamakannya sebagai reagen Wittig kerana reaktan ini khusus untuk tindak balas Wittig. Selain daripada alkena, tindak balas ini memberikan produk lain, triphenylphosphine oxide.
Rajah 01: Reaksi Wittig dalam Persamaan Am
Tindak balas Wittig berguna dalam penghasilan alkena dalam proses sintesis organik. Kita boleh mengklasifikasikan tindak balas ini sebagai tindak balas gandingan kerana ia termasuk gandingan aldehid dan keton kepada triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang dihasilkan bergantung kepada kestabilan ylide.iaitu ylid yang tidak stabil memberikan Z-alkena, dan ylid yang stabil memberikan E-alkena. Walau bagaimanapun, pembentukan E-alkena sangat selektif dalam tindak balas ini.
Apakah Penyusunan Semula Wittig?
Penyusunan semula Wittig ialah sejenis transformasi satu bentuk kepada bentuk lain bergantung pada kestabilan. Terdapat dua jenis utama penyusunan semula Wittig: 1, 2-Penyusunan semula Wittig dan 2, 3-Penyusunan semula Wittig.
1, 2-Penyusunan semula Wittig ialah tindak balas dalam kimia organik di mana eter mengalami penyusunan semula dengan sebatian alkylithium. Formula kimia am untuk tindak balas ini adalah seperti berikut:
Rajah 02: Formula Kimia Am untuk 1, 2-Wittig penyusunan semula
Tindak balas ini termasuk pembentukan garam litium alkoksi sebagai perantaraan dan hasil akhir tindak balas ialah alkohol. Walau bagaimanapun, jika eter mengandungi kumpulan ragi yang baik seperti kumpulan sianida, (seperti yang ditunjukkan dalam imej di atas) yang mampu menarik elektron. Kumpulan ini disingkirkan semasa penyusunan semula, membentuk keton yang sepadan.
Semasa penyusunan semula 2, 3-Wittig, satu transformasi berlaku, menukarkan eter allylic kepada alkohol homoallylic. Transformasi ini berlaku melalui proses bersepadu dan perisiklik. Oleh itu, tindak balas ini mempamerkan tahap kawalan stereo yang tinggi, oleh itu, kita boleh menggunakannya dalam laluan sintetik awal dalam stereokimia. Secara amnya, tindak balas penyusunan semula Wittig ini memerlukan persekitaran yang sangat asas. Selain itu, ia adalah proses yang kompetitif untuk penyusunan semula 1, 2-Wittig.
Apakah Perbezaan Antara Reaksi Wittig dan Penyusunan Semula Wittig?
Tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig adalah penting dalam kimia organik. Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig ialah tindak balas Wittig membentuk alkena sebagai hasil akhir manakala penyusunan semula Wittig membentuk alkohol atau keton yang sepadan sebagai produk akhir.
Di bawah maklumat grafik menjadualkan perbezaan antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig.
Ringkasan – Reaksi Wittig lwn Penyusunan Semula Wittig
Tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig adalah penting dalam kimia organik. Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig ialah tindak balas Wittig membentuk alkena sebagai hasil akhir manakala penyusunan semula Wittig membentuk alkohol atau keton yang sepadan sebagai produk akhir.