Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan Wittig Horner ialah tindak balas Wittig menggunakan phosphonium ylides, manakala tindak balas Wittig Horner menggunakan carbanion terstabil fosfonat.
Tindak balas Wittig dan tindak balas Wittig Horner ialah tindak balas sintesis penting dalam kimia organik, yang menghasilkan alkena daripada aldehid atau keton. Tindak balas ini berbeza antara satu sama lain bergantung pada bahan tindak balas yang termasuk dalam tindak balas, bersama-sama dengan aldehid atau keton.
Apakah itu Wittig Reaction?
Tindak balas Wittig ialah sejenis tindak balas gandingan di mana aldehid atau keton bertindak balas dengan fosfonium ylid untuk menghasilkan alkena. Selanjutnya, tindak balas ini juga dinamakan sebagai tindak balas olefinasi Wittig kerana ia membentuk olefin sebagai produk akhir. Juga, tindak balas ini dinamakan sempena saintis Georg Wittig. Fosfonium ylide dinamakan sebagai reagen Wittig kerana reaktan ini khusus untuk tindak balas Wittig. Bersama-sama dengan alkena, tindak balas ini memberikan produk lain, triphenylphosphine oxide. Reaksi umum adalah seperti berikut:
Rajah 01: Reaksi Wittig
Tindak balas Wittig penting dalam penghasilan alkena dalam sintesis organik. Ia adalah sejenis tindak balas gandingan kerana ia terlibat dalam gandingan aldehid dan keton kepada triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang dihasilkan bergantung kepada kestabilan ylide. iaitu ylid yang tidak stabil memberikan Z-alkena, dan ylid yang stabil memberikan E-alkena. Walau bagaimanapun, pembentukan E-alkena sangat selektif dalam tindak balas ini.
Apakah itu Wittig Horner Reaction?
Tindak balas Wittig Horner ialah sejenis tindak balas gandingan di mana aldehid atau keton berganding dengan karbion terstabil fosfonat untuk memberikan E-alkena. Reaksi ini dinamakan sempena tiga saintis: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Dan, ia adalah variasi tindak balas Wittig. Tetapi, berbeza dengan tindak balas Wittig, tindak balas Wittig Horner ini menggunakan carbanion stabil fosfonat dan bukannya fosfonium ylides. Karbanion ini lebih nukleofilik dan kurang asas. Selain itu, tindak balas ini memihak kepada penghasilan E-alkena. Reaksi umum adalah seperti berikut:
Rajah 02: Reaksi Wittig Horner
Kita boleh melihat selektiviti yang tinggi untuk E-alkena dalam keadaan seperti meningkatkan pukal sterik aldehid, suhu tindak balas yang tinggi, menggunakan pelarut seperti DME, dll. Oleh itu, ini dinamakan sebagai stereoselektiviti bagi Reaksi Wittig Horner.
Apakah Perbezaan Antara Reaksi Wittig dan Wittig Horner?
Tindak balas Wittig dan tindak balas Wittig Horner ialah tindak balas sintesis penting yang menghasilkan alkena daripada aldehid atau keton. Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan Wittig Horner ialah tindak balas Wittig menggunakan phosphonium ylides, manakala tindak balas Wittig Horner menggunakan carbanion stabil fosfonat. Oleh itu, bahan tindak balas tindak balas Wittig ialah aldehid atau keton dan fosfonium ylid, manakala bahan tindak balas tindak balas Wittig Horner ialah aldehid atau keton dengan karbion terstabil fosfonat.
Reaksi Wittig dinamakan sempena saintis Georg Wittig manakala reaksi Wittig Horner dinamakan sempena tiga saintis: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Selain itu, tindak balas Wittig memberikan sama ada E-alkena atau Z-alkena bergantung kepada sifat ilida, iaitu ylid yang tidak stabil memberikan Z-alkena, dan ylid yang stabil memberikan E-alkena. Walau bagaimanapun, tindak balas Wittig Horner hanya memberikan E-alkena. Jadi, ini adalah satu lagi perbezaan antara reaksi Wittig dan Wittig Horner.
Ringkasan – Reaksi Wittig lwn Wittig Horner
Tindak balas Wittig dan tindak balas Wittig Horner ialah tindak balas sintesis penting dalam kimia organik dan menghasilkan alkena daripada aldehid atau keton. Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan Wittig Horner ialah tindak balas Wittig menggunakan fosfonium ylid, manakala tindak balas Wittig Horner menggunakan carbanion yang distabilkan fosfonat.
