Perbezaan Utama – Enol lwn Enolat lwn Enamine
Enol, enolat dan enamina ialah tiga jenis sebatian organik yang berbeza. Enol juga dikenali sebagai alkenol. Ini kerana enol terbentuk dengan menggabungkan kumpulan alkena dengan kumpulan alkohol. Ia adalah struktur reaktif kerana enol berlaku sebagai sebatian perantaraan dalam tindak balas kimia. Enolat berasal daripada enol. Enolat ialah asas konjugasi bagi enol. Ini bermakna enolat terbentuk melalui penyingkiran atom hidrogen daripada kumpulan hidroksil enol. Enamines adalah sebatian amina yang mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan berganda. Kereaktifan kimia enolat dan enamina adalah hampir serupa. Perbezaan utama antara enol, enolat dan enamina ialah enol mengandungi kumpulan hidroksil dengan ikatan berganda C=C bersebelahan dan enolat mengandungi cas negatif pada atom oksigen suatu enol manakala enamina mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan dua kali ganda C=C. ikatan.
Apakah itu Enol?
Enol ialah sebatian organik yang mengandungi kumpulan hidroksil bersebelahan dengan kumpulan alkena (C=C ikatan ganda). Enol terbentuk daripada gabungan alkohol dengan alkena. Nama sebatian ini diperoleh daripada sebatian permulaan pembentukannya; “en” daripada alkena dan “ol” daripada alkohol.
Jika dibandingkan dengan enolat dan enamina dengan jisim molar yang serupa, enol mempunyai kereaktifan nukleofilik paling sedikit. Ini bermakna enol adalah kurang nukleofilik. Walau bagaimanapun, nukleofiliknya dikawal oleh ikatan pi yang kaya dengan elektron, yang terdiri daripada ketumpatan elektron tambahan daripada atom oksigen kumpulan hidroksil.
Rajah 01: Struktur Dimedone; bentuk enol Dimedone
Enol selalunya diperoleh dengan penyingkiran atom hidrogen daripada karbon alfa sebatian karbonil. Karbon alfa ialah atom karbon yang bersebelahan dengan kumpulan karbonil. Ini adalah tindak balas penyahprotonan kerana ia termasuk penyingkiran proton. Jika proton ini tidak kembali, ia menghasilkan ion enolat.
Apakah itu Enolat?
Enolat ialah asas konjugasi enol. Oleh itu, enolat terbentuk dengan penyingkiran atom hidrogen daripada kumpulan hidroksil enol. Enolat ialah bentuk anionik bagi enol. Enolat mempunyai cas negatif pada atom oksigen yang terletak bersebelahan dengan ikatan berganda C=C. Enolat boleh dibentuk daripada enol menggunakan asas. Atom hidrogen kumpulan hidroksil enol boleh dikeluarkan dan bertindak balas dengan asas, menghasilkan enolat. Enolat boleh diperolehi apabila aldehid atau keton bertindak balas dengan bes yang sesuai.
Rajah 02: Reaksi Enolat
Enolat bertindak balas berkesan dengan elektrofil kerana nukleofilisitinya yang tinggi. Kereaktifan nukleofilik enolat adalah lebih tinggi daripada enol dan enamina. Nukleofilis anion enolat berlaku kerana beberapa sebab.
- Atom oksigen mempunyai jejari atom yang kecil
- Enolat mempunyai cas negatif formal
- Apabila enolat dan enamina dibandingkan, oksigen dalam enolat adalah sangat elektronegatif daripada atom nitrogen dalam enamina
Apakah Enamines?
Enamines ialah sebatian organik yang terdiri daripada kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan berganda C=C. Enamina terbentuk melalui pemeluwapan aldehid atau keton dengan amina sekunder. Enamines dianggap sebagai analog nitrogen bagi enol.
Rajah 03: Struktur Enamine
Enamines bertindak balas dengan cara yang sama seperti anion enolat. Jika dibandingkan dengan enol dan enolat, kereaktifan nukleofilik enamina adalah sederhana kepada enol dan enolat. Nukleofilis enamina yang sederhana ini terhasil disebabkan oleh elektronegativiti atom nitrogen yang rendah berbanding dengan atom oksigen dalam enol dan enolat. Walau bagaimanapun, kereaktifan enamina adalah berbeza antara satu sama lain berdasarkan kumpulan alkil yang melekat pada molekul.
Apakah Perbezaan Antara Enol dan Enolat dan Enamine?
Enol lwn Enolat lwn Enamine |
|
| Enol | Enol ialah sebatian organik yang mengandungi kumpulan hidroksil bersebelahan dengan kumpulan alkena (C=C ikatan ganda). |
| Enolates | Enolat ialah asas konjugasi enol. |
| Enamines | Enamines ialah sebatian organik yang terdiri daripada kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan berganda C=C. |
| Kumpulan berfungsi bersebelahan dengan ikatan C=C | |
| Enol | Enol mengandungi kumpulan hidroksil. |
| Enolates | Enolat mengandungi atom oksigen bercas negatif. |
| Enamines | Enamines mengandungi kumpulan amina. |
| Kehadiran Nitrogen | |
| Enol | Enol tidak mengandungi nitrogen. |
| Enolates | Enolat tidak mengandungi nitrogen. |
| Enamines | Enamine mengandungi nitrogen. |
| Kereaktifan Nukleofilik | |
| Enol | Enol kurang reaktif berbanding enolat dan enamina. |
| Enolates | Enolat adalah reaktif daripada enol dan enamina. |
| Enamines | Enamines sederhana reaktif. |
| Persediaan | |
| Enol | Enol terbentuk melalui penyingkiran atom hidrogen daripada karbon alfa sebatian karbonil. |
| Enolates | Enolat terbentuk daripada enol menggunakan asas; bes boleh bertindak balas dengan atom hidrogen kumpulan hidroksil Enol. |
| Enamines | Enamines terbentuk melalui pemeluwapan aldehid atau keton dengan amina sekunder. |
Ringkasan – Enol lwn Enolat lwn Enamine
Enol dan enolat berkait rapat kerana enolat terbentuk daripada enol. Enamine mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan kumpulan alkena. Perbezaan antara enol, enolat dan enamina ialah enol mengandungi kumpulan hidroksil dengan ikatan rangkap C=C bersebelahan dan enolat mengandungi cas negatif pada atom oksigen suatu enol manakala enamina mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan rangkap C=C..
