Perbezaan Antara Acetal dan Hemiacetal

2024 Pengarang: Alex Aldridge | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-17 13:46

Asetals mengandungi dua kumpulan –OR, satu kumpulan –R dan atom –H. Dalam hemiasetal, salah satu kumpulan –OR dalam asetal digantikan oleh kumpulan –OH. Ini ialah perbezaan utama antara asetal dan hemiacetal.

Asetals dan hemiasetal ialah dua kumpulan berfungsi yang paling biasa ditemui dalam produk semula jadi. Hemiacetal ialah sebatian kimia perantaraan yang terbentuk semasa proses kimia pembentukan asetal. Oleh itu, kedua-dua kumpulan ini mempunyai sedikit perbezaan dalam struktur kimianya. Secara terperinci, atom karbon pusat dalam kedua-dua sebatian ini ialah atom sp^{3-C yang terikat kepada empat ikatan, dan daripada empat ikatan ini, hanya satu jenis ikatan yang berbeza.}

Apakah Acetal?

Acetal ialah kumpulan berfungsi di mana atom karbon pusat mempunyai empat ikatan; -ATAU¹, -ATAU², -R³ dan H (di mana R ¹, R² dan R^{3kumpulan ialah serpihan organik). Kedua-dua kumpulan –OR mungkin bersamaan antara satu sama lain (asimetrik asetal) atau berbeza (campuran asetal).}

Rajah 1: Acetal

Atom karbon pusat dikatakan tepu kerana ia mempunyai empat ikatan dan ini memberikan atom karbon pusat geometri tetrahedral. Asetals boleh dibentuk daripada aldehid. Pembentukan asetal boleh berlaku apabila kumpulan hidroksil hemiasetal menjadi terprotonasi untuk kehilangan molekul air. Karbokation yang terhasil kemudiannya diserang dengan pantas oleh molekul alkohol. Semasa langkah terakhir, pembentukan asetal selesai selepas menerima proton daripada alkohol. Mekanisme pembentukan asetal boleh dijelaskan seperti berikut.

Rajah 2: Pembentukan Asetals

Selain itu, asetal digunakan untuk melindungi kumpulan karbonil dalam sintesis organik kerana ia stabil dengan banyak agen pengoksidaan dan penurunan serta dalam hidrolisis dalam medium asas.

Contoh

Beberapa contoh sebatian kimia yang mengandungi kumpulan berfungsi asetal adalah seperti di bawah.

• Dimethoxymethane: pelarut
• Dioxolan
• Metaldehid
• Pararaldehid
• Kebanyakan ikatan glikosidik dalam karbohidrat dan polisakarida lain ialah ikatan asetal.
• Selulosa ialah contoh poliasetal yang ada di mana-mana.
• Polyoxymethylene (POM): polimer formaldehid yang digunakan sebagai plastik.
• 1, 1-Diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal), ialah agen perasa penting dalam minuman suling.

Apakah itu Hemiacetal?

Hemiacetal berasal daripada aldehid dan istilah Hemiacetal berasal daripada perkataan Yunani “hemi” bermaksud “separuh”.

Rajah 3: Hemiacetal

Hemiacetals boleh disintesis menggunakan beberapa kaedah; dengan penambahan nukleofilik alkohol kepada aldehid, dengan penambahan nukleofilik alkohol kepada kation hemiasetal yang distabilkan resonans dan dengan hidrolisis separa asetal.

Rajah 4: Pembentukan Hemiacetal

Ciri struktur utama molekul hemiacetal ialah mempunyai atom karbon pusat dengan empat ikatan berbeza; -ATAU¹ kumpulan, -R^{2 kumpulan, -kumpulan H dan kumpulan –OH.}

Contoh

Kebanyakan hemiasetal didapati sebagai kumpulan berfungsi biasa dalam produk semula jadi. Beberapa contoh ialah;

• Glukosa
• Mycorrhizin A
• Thromboxane B₂

Apakah Perbezaan Antara Acetal dan Hemiacetal?

Kumpulan berfungsi asetal mempunyai sp³ atom karbon hibrid yang terikat kepada dua kumpulan –OR, atom hidrogen dan kumpulan –R. Sebaliknya, atom pusat hemiasetal mengandungi atom sp^{3-C yang terikat kepada empat kumpulan kimia yang berbeza; mereka ialah –OR, -R, -OH dan –H.}

Asetal adalah stabil secara kimia berbanding dengan hemiasetal. Walau bagaimanapun, asetal mudah menghidrolisis kembali kepada alkohol induknya dan sebatian karbonil dengan kehadiran asid akueus. Secara amnya, kita biasanya menganggap hemiasetal sebagai sebatian kimia yang tidak stabil, oleh itu, ia cenderung untuk membentuk struktur cincin untuk meningkatkan kestabilan. Dalam kes ini, pembentukan cincin beranggota 5 atau 6 adalah mungkin, dan ini berlaku melalui tindak balas antara kumpulan –OH dengan kumpulan karbonil. Dua contoh hemiasetal kitaran ialah glukosa dan aldosa.

Ringkasan – Acetal vs Hemiacetal

Asetals mengandungi dua kumpulan –OR, satu kumpulan –R dan atom –H. Dalam hemiasetal, salah satu kumpulan –OR dalam asetal digantikan oleh kumpulan –OH. Ini ialah perbezaan asas antara asetal dan hemiacetal.