Perbezaan utama antara asilasi Friedel Crafts dan alkilasi ialah Pengasilan Friedel Crafts melibatkan asilasi gelang aromatik manakala Alkilasi Friedel Crafts melibatkan pengalkilasi cincin aromatik. Tambahan pula, pelbagai tindak balas dan penyusunan semula karbokation tidak berlaku dalam tindak balas asilasi manakala ia mungkin berlaku dalam tindak balas alkilasi.
Tindak balas Friedel Crafts ialah satu set tindak balas yang boleh kita gunakan untuk melampirkan kumpulan substituen pada cincin aromatik dan untuk mengeluarkan kumpulan substituen ini daripada cincin aromatik. Para saintis Charles Friedel dan James Crafts mengembangkan reaksi ini pada tahun 1877. Terdapat dua jenis utama tindak balas ini, dan ia adalah tindak balas asilasi Friedel Crafts dan tindak balas alkilasi Friedel Crafts. Kedua-duanya adalah tindak balas penggantian elektrofilik.
Apakah Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts acylation melibatkan lampiran kumpulan asil pada cincin aromatik. Penambahan kumpulan asil ini adalah "asilasi" dalam kimia organik. Ejen pengasilat yang biasa digunakan untuk tindak balas ini ialah asil klorida. Selanjutnya, pemangkin meningkatkan perkembangan tindak balas ini. Pemangkin biasa termasuk asid dan aluminium triklorida.
Rajah 01: Asilasi Kraf Benzene Friedel
Selain itu, kita boleh melakukan tindak balas ini menggunakan asid anhidrida. Terdapat kelebihan tindak balas ini berbanding alkilasi. Satu ialah, pelbagai asilasi tidak berlaku pada masa yang sama. Ia adalah kerana hasil keton tindak balas sentiasa kurang reaktif daripada molekul asal disebabkan oleh kesan penarikan elektron kumpulan karbonil. Selain itu, tiada penyusunan semula karbokation semasa perkembangan tindak balas. Ion karbonium yang terbentuk semasa tindak balas menjadi stabil oleh struktur resonans.
Apakah Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts alkilasi melibatkan perlekatan kumpulan alkil pada cincin aromatik. Ia adalah tindak balas penggantian elektrofilik. Kita boleh menggunakan alkil halida untuk tindak balas ini bersama-sama dengan pemangkin asid Lewis yang kuat. Jika kita menggunakan ferik klorida (FeCl3) sebagai mangkin, ia melekat pada ion klorida alkil klorida dan membentuk kation alkil. Kation alkil ini kemudiannya boleh melekat pada cincin aromatik. Kelemahan utama tindak balas ini ialah hasil tindak balas adalah lebih nukleofilik daripada bahan tindak balas. Oleh itu, ini boleh menyebabkan overalkilasi.
Rajah 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation
Selain itu, tindak balas sesuai untuk karbon tertier dalam cincin aromatik. Jika tidak, karbokation mungkin mengalami penyusunan semula. Terdapat hipotesis bahawa tindak balas alkilasi Friedel Crafts boleh diterbalikkan. Kami memanggilnya Friedel Crafts de-alkylation.
Apakah Perbezaan Antara Asilasi dan Alkilasi Friedel Crafts?
Friedel Crafts Acylation melibatkan perlekatan kumpulan asil pada cincin aromatik. Tiada tindak balas asilasi berganda kerana hasil keton tindak balas sentiasa kurang reaktif daripada molekul asal disebabkan oleh kesan penarikan elektron kumpulan karbonil. Selain itu, tiada penyusunan semula karbokation. Sebaliknya, tindak balas alkilasi berbilang berlaku semasa alkilasi Friedel Crafts yang melibatkan perlekatan kumpulan alkil pada cincin aromatik. Jika penggantian berlaku pada karbon primer atau sekunder, terdapat penyusunan semula karbokation juga.
Ringkasan – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Tindak balas Friedel Crafts ialah satu set tindak balas organik yang melibatkan tindak balas asilasi dan alkilasi. Perbezaan antara asilasi Friedel Crafts dan alkilasi ialah tindak balas asilasi Friedel Crafts melibatkan asilasi cincin aromatik manakala alkilasi Friedel Crafts melibatkan alkilasi cincin aromatik.
