Perbezaan Utama – Alkilasi vs Asilasi
Alkilasi dan asilasi ialah dua tindak balas penggantian elektrofilik dalam kimia Organik. Perbezaan utama antara alkilasi dan asilasi ialah kumpulan yang terlibat dalam proses penggantian. Kumpulan alkil digantikan dalam proses alkilasi manakala kumpulan asil digantikan kepada sebatian lain dalam asilasi. Apabila penggantian ini berlaku dalam gelang benzena di bawah keadaan pemangkin, ia dipanggil "Asilasi/alkilasi Friedel-crafts."
Apakah Alkilasi?
Pemindahan kumpulan alkil daripada satu molekul ke molekul lain dikenali sebagai ‘alkilasi.' Kumpulan alkil yang dipindahkan boleh menjadi alkil karbokation, radikal bebas, karbion, atau karbina. Kumpulan alkil ialah sebahagian daripada molekul yang mempunyai formula am C n H2 n +1 (n – ialah integer, ia adalah bersamaan kepada bilangan Karbon dalam kumpulan alkil).
Apakah Asilasi?
Proses menambah kumpulan asil kepada sebatian kimia dikenali sebagai asilasi. Agen pengasilat ialah sebatian kimia yang menyediakan kumpulan asil dalam proses ini. Contoh agen pengasilat ialah; asil halida, asetil klorida.
Apakah perbezaan antara Alkilasi dan Asilasi?
Definisi Alkilasi dan Asilasi:
Alkilasi: Alkilasi ialah pemindahan kumpulan alkil daripada satu molekul ke molekul lain.
Asilasi: Asilasi ialah proses menambahkan kumpulan asil kepada sebatian kimia.
Agen:
Alkilasi:
Contoh agen pengalkilasi ialah;
- Karbokation alkil
- Radikal bebas
- Karbion
- Karbin
Asilasi:
Acyl halida paling biasa digunakan sebagai agen pengasilat; ia adalah elektrofil yang sangat kuat apabila dirawat dengan beberapa pemangkin logam.
Acyl halida:
Etanail klorida CH3-CO-Cl
Asil anhidrida asid Karboksilik
Mekanisme Alkilasi dan Asilasi:
Alkilasi:
Alkilasi benzena: Dalam tindak balas ini, atom hidrogen dalam gelang benzena digantikan dengan kumpulan metil.
Asilasi:
Asilasi Benzena: Dalam tindak balas ini, atom Hidrogen dalam gelang benzena digantikan dengan CH3kumpulan CO.
Aplikasi Alkilasi dan Asilasi:
Alkilasi:
Dalam proses penapisan minyak: Pengalkilasi isobutena dengan olefin digunakan untuk menaik taraf petroleum. Ia menghasilkan alkilat sintetik yang mempunyai rantai C7-C8. Ia digunakan sebagai stok adunan premium untuk petrol.
Dalam bidang perubatan: Kelas ubat yang dipanggil “agen antineoplastik pengalkilasi” digunakan dalam proses alkilasi dalam aplikasi kemoterapi. Ini dilakukan dengan mengalkilasi DNA dengan ubat untuk merosakkan DNA sel kanser.
Asilasi:
Dalam Biologi:
Asilasi protein: Pengubahsuaian selepas translasional protein dilakukan dengan melampirkan kumpulan berfungsi melalui pautan asil.
Asilasi lemak: Ia ialah proses menambahkan asid lemak kepada asid amino tertentu (myristoylation atau palmitoylation).
Keterbatasan Alkilasi dan Asilasi:
Alkilasi:
- Apabila halida digunakan dalam alkilasi, ia mestilah alkil halida. Vinyl atau aril halida tidak boleh digunakan kerana karbokation perantaraannya tidak begitu stabil.
- Tindak balas ini melibatkan proses penyusunan semula karbokation, dan produk yang berbeza akan terbentuk.
- Poly-alkylation: Melekatkan lebih daripada satu kumpulan alkil pada cincin. Ini boleh dikawal dengan menambahkan jumlah benzena yang berlebihan.
Asilasi:
- Asilasi hanya menghasilkan keton. Ia disebabkan oleh penguraian HOCl kepada CO dan HCl di bawah keadaan tindak balas yang disediakan.
- Hanya benzena yang diaktifkan adalah reaktif dalam asilasi. Dalam kes ini, benzena harus reaktif daripada mono-halobenzena.
- Apabila kumpulan amina aril hadir, mangkin asid Lewis (AlCl3) boleh membentuk kompleks menjadikannya sangat tidak reaktif.
- Apabila kumpulan amina dan alkohol hadir, mereka boleh memberikan asilasi N atau O dan bukannya asilasi cincin yang diperlukan.
Definisi Kumpulan Asil:
Kumpulan berfungsi yang mengandungi atom oksigen terikat dua kali dan kumpulan alkil kepada atom Karbon (R-C=O). Dalam kimia organik, kumpulan asid biasanya berasal daripada asid karboksilik. Aldehid, keton dan ester juga mengandungi kumpulan asil.
