Perbezaan utama antara pengesteran dan saponifikasi ialah pengesteran membentuk ester manakala saponifikasi menguraikan ester kepada bahan permulaannya.
Ester terbentuk daripada asid karboksilik dan alkohol. Oleh itu pengesteran ialah pembentukan ester daripada asid karboksilik dan alkohol. Manakala, saponifikasi membentuk asid karboksilik dan alkohol yang digunakan untuk menghasilkan ester.
Apakah itu Pengesteran?
Esterifikasi ialah pembentukan ester daripada tindak balas antara asid karboksilik dan alkohol. Proses ini memerlukan mangkin untuk mengurangkan halangan tenaga pengaktifan tindak balas. Pemangkin ini biasanya merupakan mangkin asid. Selain itu, campuran tindak balas perlu dipanaskan kerana proses pengesteran memerlukan tenaga (untuk membelah ikatan C-OH asid karboksilik untuk mengeluarkan kumpulan –OH).
Rajah 1: Pembentukan Ester melalui Pengesteran
Proses pengesteran melibatkan penyingkiran kumpulan hidroksil (-OH) asid karboksilik dan atom hidrogen kumpulan hidroksil alkohol. Semasa proses ini, apabila kumpulan –OH dikeluarkan daripada asid karboksilik, ia bertindak sebagai elektrofil. Dan apabila proton alkohol dikeluarkan, ia bertindak sebagai nukleofil. Oleh itu, nukleofil ini menyerang elektrofil yang terbentuk daripada asid karboksilik, dan membentuk ester. Ini memberikan molekul air sebagai hasil sampingan. Oleh itu, molekul air terbentuk daripada gabungan kumpulan –OH daripada asid karboksilik dan proton daripada alkohol. Oleh itu, seseorang boleh mendapatkan ester tulen menggunakan agen penyahhidratan (untuk mengeluarkan air daripada campuran tindak balas).
Apakah itu Saponifikasi?
Saponifikasi ialah penguraian ester kepada asid karboksilik dan alkohol. Ia adalah bertentangan dengan pengesteran. Saponifikasi berlaku dalam medium akueus dengan kehadiran bes. Keadaan asas medium menjadikan anion karboksilat lebih stabil daripada bentuk asid karboksilik. Oleh itu, ion karboksilat memisahkan daripada ester. Saponifikasi boleh berlaku jika tiada tenaga haba kerana ia tidak mempunyai halangan tenaga. Di sini, molekul air dalam medium berair menyediakan ion H+, dan asasnya membekalkan ion OH– yang diperlukan untuk pembentukan alkohol dan asid karboksilik masing-masing.
Rajah 2: Proses Umum saponifikasi
Mekanisme tindak balas saponifikasi:
- Serangan nukleofilik
- Penyusunan Semula
- Penyingkiran kumpulan yang meninggalkan
- Penyahprotonan
Ion hidroksil (OH–) bertindak sebagai nukleofil kerana ia kaya dengan elektron. Ion ini boleh menyerang ikatan ester (-C-O-O-) ester. Mereka menyerang atom karbon ikatan ini kerana atom karbon mempunyai cas positif separa kerana kehadiran atom oksigen yang melekat pada atom karbon. Kemudian ion OH membentuk ikatan kovalen dengan atom karbon. Tetapi atom karbon tidak boleh mempunyai lima ikatan kovalen kerana ia adalah keadaan karbon yang tidak stabil. Oleh itu, langkah penyusunan semula berlaku selepas pembentukan ikatan ini. Dalam langkah penyusunan semula, molekul menjadi stabil dengan penyingkiran kumpulan –OR (yang datang daripada alkohol yang digunakan untuk membuat ester). Ia adalah kumpulan meninggalkan tindak balas saponifikasi. Penyahprotonan asid karboksilik berlaku kerana ion karboksilat adalah bentuk yang stabil dalam medium asas.
Apakah Perbezaan Antara Esterifikasi dan Saponifikasi?
Esterifikasi lwn Saponifikasi |
|
| Esterifikasi ialah pembentukan ester daripada tindak balas antara asid karboksilik dan alkohol. | Saponifikasi ialah penguraian ester kepada asid karboksilik dan alkohol. |
| Keperluan Tenaga | |
| Pengesteran memerlukan tenaga dalam bentuk haba. | Saponifikasi tidak memerlukan tenaga luaran. |
| Reaktan | |
| Reaktan pengesteran ialah alkohol dan asid karboksilik. | Reaktan saponifikasi ialah ester dan bes bersama air. |
| Catalyst | |
| Pengesteran memerlukan mangkin asid. | Saponifikasi memerlukan pemangkin asas. |
Ringkasan – Esterifikasi lwn Saponifikasi
Esterifikasi dan saponifikasi ialah tindak balas kimia yang penting dalam kimia. Esterifikasi ialah sintesis ester, dan saponifikasi ialah pemecahan ikatan ester. Perbezaan utama antara pengesteran dan saponifikasi ialah proses pengesteran melibatkan pembentukan ester manakala proses saponifikasi melibatkan penguraian ester kepada bahan permulaannya.
