Perbezaan Utama – Reaksi Stereospesifik lwn Stereoselektif
Perbezaan utama antara tindak balas stereospesifik dan stereoselektif ialah, dalam tindak balas stereospesifik, bahan tindak balas stereospesifik yang berbeza memberikan stereoisomer produk yang berbeza dalam keadaan ideal (produk khusus kepada stereoisomer bahan tindak balas), manakala dalam tindak balas stereoselektif, a bahan tindak balas tunggal mungkin memberikan jenis stereoisomer yang berbeza.
Stereokimia ialah bahagian kimia yang berkaitan dengan struktur tiga dimensi molekul. Tindak balas stereokimia dikelaskan kepada dua kumpulan sebagai stereospesifik dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk ini dipanggil stereoisomer.
Apakah itu Reaksi Khusus Stereo?
Dalam tindak balas stereospesifik, setiap bahan tindak balas stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer berbeza atau set produk stereoisomer berbeza. Semua tindak balas stereospesifik pada dasarnya adalah stereospesifik, tetapi tindak balas stereoselektif tidak pasti stereospesifik. Contoh tindak balas stereospesifik termasuk trans-penambahan bromin kepada (E)- dan (Z) alkena, tindak balas elektrosiklik seperti penutupan gelang diputar, penambahan syn- cheletropic karben singlet kepada alkena, dan penyusunan semula Claisen sigmatropik bagi cis- dan trans- isomer bagi (4S)-vinyloxypent-2-enes.
Rajah 1: Pembukaan Gegelang Elektrokiklik Kekhususan stereo
Dalam semua tindak balas ini, substrat stereoisomer ditukar kepada produk stereoisomer. Ia tidak wajib untuk tindak balas menjadi stereospesifik 100%. Jika tindak balas menghasilkan campuran dua stereoisomer berbeza dalam nisbah 80:20, tindak balas itu kemudiannya dipanggil stereospesifik 80%.
Apakah itu Reaksi Stereoselektif?
Dalam tindak balas stereoselektif, satu bahan tindak balas memberikan dua atau lebih produk steroisomer, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. Tindak balas stereoselektif boleh digambarkan sebagai stereoselektif sederhana, sangat stereoselektif atau stereoselektif sepenuhnya berdasarkan tahap keutamaan untuk stereoisomer tertentu.
Rajah 02: D-A stereoselektiviti
Tindak balas stereoselektif berlaku semasa penambahan asid formik kepada norbornene, pengurangan diastereoselektif 4-tert-butilsikloheksanone dengan lithum aluminium hidrida, dan alkilasi enantioselektif benzaldehid dengan reagen organozink dengan kehadiran (1R, 2S)-, N-dibutylnorepphedrine sebagai pemangkin.
Apakah Perbezaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselective?
Reaksi Stereospesifik lwn Stereoselektif |
|
| Setiap bahan tindak balas stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer berbeza atau set produk stereoisomer berbeza. | Satu reaktan memberikan dua atau lebih produk steroisomer dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. |
| Hubungan | |
| Semua tindak balas stereospesifik pada dasarnya adalah stereoselektif. | Semua tindak balas stereoselektif pada dasarnya tidak stereospesifik. |
| Contoh | |
| trans-penambahan bromin kepada (E)- dan (Z) alkena, tindak balas elektrosiklik seperti penutupan gelang diputar, penambahan syn cheletropik karben singlet kepada alkena, dan penyusunan semula Claisen sigmatropik bagi cis- dan trans- isomer (4S)-vinyloxypent-2-enes | pengurangan diastereoselektif 4-tert-butylcyclohexanone dengan lithum aluminium hidrida, dan alkilasi enantioselektif benzaldehid dengan reagen organozink dengan kehadiran (1R, 2S)-N, N-dibutylnorephedrine sebagai pemangkin |
Ringkasan – Reaksi Stereospesifik lwn Stereoselective
Syarat tindak balas stereoselektif dan stereospesifik ditetapkan dengan memerhati struktur 3D stereoisomer dalam tindak balas stereokimia. Dalam tindak balas stereospesifik, setiap bahan tindak balas stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeza, manakala, dalam tindak balas stereoselektif, satu bahan tindak balas boleh menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomer yang berbeza. Ini ialah perbezaan antara tindak balas stereospesifik dan stereoselektif.
