Perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid kepada alkana manakala pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil kepada kumpulan metilena.
Kedua-dua proses ini melakukan penukaran ini dengan mengurangkan kumpulan berfungsi. Oleh itu, proses-proses ini memerlukan keadaan tindak balas dan pemangkin khusus untuk kemajuan tindak balas yang berjaya. Memandangkan bahan tindak balas bagi setiap proses adalah molekul organik, kami menggunakan proses ini dalam tindak balas sintesis organik.
Apakah itu Pengurangan Clemmensen?
Pengurangan Clemmensen ialah tindak balas kimia organik di mana kita menukarkan keton atau aldehid kepada alkana. Kita perlu menggunakan pemangkin untuk tindak balas ini; ia adalah zink tergabung (merkuri dialoi dengan zink) dengan asid hidroklorik. Oleh itu, merkuri yang dialoi dengan zink tidak mengambil bahagian dalam tindak balas. Ia hanya menyediakan permukaan yang bersih dan aktif untuk tindak balas. Nama proses yang diperolehi selepas saintis Denmark Erik Christian Clemmensen.
Rajah 01: Persamaan Am untuk Pengurangan Clemmensen
Proses ini sangat berkesan dalam pengurangan aril-alkil keton. Selain itu, pengurangan logam zink adalah lebih berkesan dengan keton alifatik atau kitaran. Lebih penting lagi, substrat tindak balas ini mestilah tidak reaktif terhadap keadaan asid kuat tindak balas.
Apakah Pengurangan Wolff Kishner?
Pengurangan Wolff Kishner ialah tindak balas kimia organik yang kami gunakan untuk menukar kumpulan berfungsi karbonil kepada kumpulan metilena. Reaksi ini mendapat namanya selepas dua saintis Nikolai Kirschner dan Ludwig Wolff. Aplikasi utama tindak balas ini adalah dalam sintesis asid scopadulcic B, aspidospermine dan dysidiolide.
Rajah 02: Reaksi Pengurangan Wolff Kishner
Tidak seperti pengurangan Clemmensen, tindak balas ini memerlukan keadaan asas yang kuat. Oleh itu, dalam proses tindak balas, langkah pertama ialah menjana hidrazon melalui pemeluwapan hidrazin dengan substrat keton atau aldehid. Kemudian sebagai langkah kedua, kita harus menyahprotonasi hidrazon menggunakan asas alkoksida. Selepas itu, datang langkah di mana anion diimida terbentuk. Kemudian anion ini runtuh membebaskan N2 gas, dan ia membawa kepada pembentukan alkilasi. Akhirnya, kita boleh memprotonasikan alkilasi ini untuk mendapatkan produk yang diingini.
Apakah Perbezaan Antara Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner?
Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah sangat penting dalam sintesis organik bagi sebatian kimia yang berbeza. Walau bagaimanapun, perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid kepada alkana manakala pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil kepada kumpulan metilena. Selain itu, kami menggunakan pemangkin dalam tindak balas pengurangan Clemmensen; ia adalah zink bercantum. Tetapi kami tidak menggunakan pemangkin untuk tindak balas pengurangan Wolff Kishner. Satu lagi perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen menggunakan keadaan berasid kuat, oleh itu tidak sesuai untuk substrat sensitif asid. Manakala, pengurangan Wolff Kishner menggunakan syarat asas yang kukuh; oleh itu, tidak sesuai untuk substrat sensitif asas.
Maklumat di bawah menjadualkan perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner dengan lebih terperinci.
Ringkasan – Pengurangan Clemmensen lwn Wolff Kishner
Terdapat banyak tindak balas kimia organik berbeza yang kami gunakan dalam kimia organik untuk sintesis sebatian penting. Oleh itu, pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah dua tindak balas sedemikian. Perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid kepada alkana manakala pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil kepada kumpulan metilena.
