Apakah Perbezaan Antara Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer

Isi kandungan:

Apakah Perbezaan Antara Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer
Apakah Perbezaan Antara Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer

Video: Apakah Perbezaan Antara Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer

Video: Apakah Perbezaan Antara Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer
Video: Apa yang dianggap level MPV tinggi? 2024, Julai
Anonim

Perbezaan utama antara pengurangan MPV dan pengoksidaan Oppenauer ialah pengurangan MPV melibatkan penukaran keton atau aldehid kepada alkohol yang sepadan, manakala pengoksidaan Oppenauer melibatkan penukaran alkohol sekunder kepada keton.

Pengurangan MPV merujuk kepada pengurangan Meerwein-Ponndorf-Verley. Pengoksidaan Oppenauer merujuk kepada sejenis tindak balas pengoksidaan yang dinamakan sempena Rupert Viktor Oppenauer. Ini adalah dua reaksi yang bertentangan.

Apakah Pengurangan MPV?

Pengurangan MPV merujuk kepada pengurangan Meerwein-Ponndorf-Verley. Ia adalah sejenis tindak balas pengurangan yang melibatkan pengurangan keton dan aldehid untuk membentuk alkohol yang sepadan dengan menggunakan pemangkinan aluminium alkoksida dengan kehadiran alkohol korban. Mekanisme pengurangan ini berfaedah kerana kemoselektifannya yang tinggi. Kita boleh menggunakan pemangkin logam yang murah dan mesra alam untuk teknik pengurangan ini.

Reaksi pengurangan dinamakan sempena Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf dan Albert Verley. Kita boleh mengkategorikannya sebagai tindak balas redoks organik. Pengasasnya mendapati bahawa campuran aluminium etoksida dan etanol boleh mengurangkan aldehid atau keton kepada alkohol yang sepadan.

Pengurangan MPV lwn Pengoksidaan Oppenauer dalam Bentuk Jadual
Pengurangan MPV lwn Pengoksidaan Oppenauer dalam Bentuk Jadual

Rajah 01: Kitaran Reaksi Pengurangan MPV

Mekanisme tindak balas ini mempunyai beberapa langkah:

  1. Penyelarasan atom oksigen karbonil kepada aluminium alkoksida untuk memberikan perantaraan aluminium selaras tetra.
  2. Pembentukan perantaraan, memindahkan hidrida kepada karbonil daripada ligan alkoksi melalui mekanisme perisiklik.
  3. Pembentukan alkohol daripada larutan dengan menyesarkan karbonil yang baru dikurangkan melalui penjanaan semula mangkin

Apakah itu Pengoksidaan Oppenauer?

Pengoksidaan Oppenauer ialah sejenis tindak balas pengoksidaan yang melibatkan penukaran alkohol sekunder kepada keton melalui pengoksidaan terpilih. Tindak balas pengoksidaan ini dinamakan sempena Rupert Viktor Oppenauer. Ia adalah teknik lembut yang melibatkan pengoksidaan terpilih. Kami juga boleh menerangkannya sebagai sejenis tindak balas redoks organik.

Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer - Perbandingan Sebelah
Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer - Perbandingan Sebelah

Rajah 02: Contoh Pengoksidaan Oppenauer

Ini adalah tindak balas yang bertentangan dengan pengurangan MPV. Dalam tindak balas ini, alkohol mengalami pengoksidaan dengan isopropoksida aluminium dengan kehadiran lebihan aseton, yang menyebabkan peralihan keseimbangan ke arah bahagian produk.

Tindak balas pengoksidaan Oppenauer sangat selektif daripada alkohol sekunder, dan ia tidak mengoksidakan kumpulan berfungsi sensitif lain, termasuk amina dan sulfida. Walau bagaimanapun, kita boleh mengoksidakan alkohol primer di bawah proses pengoksidaan ini. Tetapi ia jarang dilakukan kerana pemeluwapan aldol produk aldehid yang bersaing. Tindak balas pengoksidaan Oppenauer masih digunakan untuk pengoksidaan substrat labil asid. Tambahan pula, teknik ini sebahagian besarnya disesarkan oleh kaedah pengoksidaan bergantung pada kromat atau dimetil sulfoksida kerana penggunaan reagen yang agak sederhana dan tidak toksik.

Apakah Perbezaan Antara Pengurangan MPV dan Pengoksidaan Oppenauer?

Pengurangan MPV dan pengoksidaan Oppenauer ialah mekanisme tindak balas kimia organik yang penting. Perbezaan utama antara pengurangan MPV dan pengoksidaan Oppenauer ialah pengurangan MPV melibatkan penukaran keton atau aldehid kepada alkohol yang sepadan, manakala pengoksidaan Oppenauer melibatkan penukaran alkohol sekunder kepada keton.

Maklumat di bawah menunjukkan perbezaan antara pengurangan MPV dan pengoksidaan Oppenauer dalam bentuk jadual untuk perbandingan sebelah menyebelah.

Ringkasan – Pengurangan MPV lwn Pengoksidaan Oppenauer

Pengurangan MPV dan pengoksidaan Oppenauer ialah dua tindak balas yang bertentangan. Perbezaan utama antara pengurangan MPV dan pengoksidaan Oppenauer ialah pengurangan MPV melibatkan penukaran keton atau aldehid kepada alkohol yang sepadan, manakala pengoksidaan Oppenauer melibatkan penukaran alkohol sekunder kepada keton.

Disyorkan: