Perbezaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik ialah, dalam tindak balas penambahan nukleofilik, komponen kaya elektron bergabung dengan molekul manakala, dalam tindak balas penambahan elektrofilik, sama ada spesies kekurangan elektron atau sebatian neutral dengan orbital kosong bergabung dengan molekul.
Nukleofil ialah spesies kimia yang kaya dengan elektron yang boleh mendermakan pasangan elektron kepada spesies kekurangan elektron. Elektrofil, sebaliknya, sama ada bercas positif atau neutral. Jika ia neutral, maka ia sepatutnya mempunyai orbital kosong untuk menerima elektron daripada spesies lain.
Apakah itu Penambahan Nukleofilik?
Tambahan nukleofilik ialah proses menambahkan nukleofil kepada sama ada spesies kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul (kami memanggilnya substrat). Nukleofil tambahan membentuk ikatan tunggal (ikatan sigma) dengan substrat. Mari kita pertimbangkan beberapa contoh untuk memahami proses penambahan nukleofilik.
Penambahan Nukleofil kepada Karbonil Karbon
Kutub karbonil kerana ia mempunyai atom karbon berganda yang terikat pada atom oksigen. Kekutuban ini timbul kerana perbezaan yang tinggi antara nilai keelektronegatifan karbon dan oksigen. Ini bermakna oksigen mempunyai pertalian yang lebih tinggi untuk elektron ikatan daripada karbon. Kemudian atom karbon kumpulan karbonil mendapat cas positif separa. Karbon ini adalah kedudukan yang lebih baik untuk nukleofil menyerang molekul. Nukleofil mendermakan elektronnya kepada karbon ini dan membentuk ikatan tunggal dengan atom karbon. Oleh itu, ini adalah penambahan nukleofilik. Tambahan pula, tindak balas jenis ini biasanya berlaku dalam aldehid dan keton.
Rajah 1: Penambahan Nukleofilik kepada Karbonil Karbon
Penambahan Nukleofil pada Nitril
Nitril ialah sebatian yang mengandungi rangkap tiga karbon yang terikat pada atom nitrogen. Ikatan ini sangat polar kerana keelektronegatifan nitrogen lebih tinggi daripada karbon. Kemudian atom karbon menjadi separa bercas positif. Akibatnya, karbon ini boleh mengalami penambahan nukleofilik. Nukleofil bergabung dengan atom karbon. Molekul terhasil mempunyai ikatan berganda antara karbon dan nitrogen, bukannya ikatan rangkap tiga.
Penambahan Nukleofil pada Ikatan Berganda
Ikatan berganda mempunyai ikatan pi dan ikatan sigma. Ikatan berganda terdapat dalam alkena. Apabila alkena mengalami penambahan nukleofilik, molekul tak tepu menjadi tepu dengan nukleofil dan bergabung dengan salah satu atom karbon vinil (atom karbon terikat dua kali) melalui ikatan kovalen.
Apakah itu Penambahan Elektrofilik?
Tambahan elektrofilik ialah proses menambahkan elektrofil kepada ikatan pi alkena. Pada penghujung tindak balas, ikatan pi ini terurai, membentuk dua ikatan sigma baharu. Molekul harus mengandungi ikatan berganda atau ikatan rangkap tiga untuk menerima elektrofil. Ia berlaku dalam dua langkah. Mari kita pertimbangkan contoh untuk memahami mekanisme penambahan elektrofilik.
Rajah 2: Penambahan Elektrofilik
Di sini, kami mempunyai elektrofil bercas positif. Selanjutnya, ikatan tak tepu atau ikatan berganda kaya dengan elektron. Oleh itu, ia boleh menderma elektron kepada elektrofil kekurangan elektron. Kemudian cas positif dipindahkan ke ikatan C-C manakala ikatan sigma terbentuk antara atom karbon dan elektrofil. Ini menghasilkan karbokation. Oleh kerana ini tidak stabil, atom karbon bercas positif mendapat elektron daripada anion, membentuk ikatan sigma yang lain.
Apakah Perbezaan Antara Penambahan Nukleofilik dan Elektrofilik?
Penambahan Nukleofilik lwn Elektrofilik |
|
| Tambahan nukleofilik ialah proses menambahkan nukleofil sama ada pada spesies kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul. | Tambahan elektrofilik ialah proses menambahkan elektrofil kepada ikatan pi alkena. |
| Spesies sedang Ditambah | |
| Nukleofil bergabung dengan molekul. | Elektrofil bergabung dengan molekul. |
| Substrat | |
| Sama ada spesies kimia bercas positif atau ikatan pi dalam molekul. | Alkena atau alkuna |
| Proses | |
| Nukleofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon dalam substrat | Elektrofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon vinil dalam ikatan berganda. |
Ringkasan – Penambahan Nukleofilik lwn Elektrofilik
Kedua-dua penambahan nukleofilik dan penambahan elektrofilik ialah dua tindak balas kimia penting yang digunakan dalam mensintesis sebatian tepu daripada sebatian tak tepu. Perbezaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik ialah dalam tindak balas penambahan nukleofilik, komponen kaya elektron ditambahkan pada molekul, manakala dalam penambahan elektrofilik, spesies kekurangan elektron ditambahkan pada molekul.
